LIMONENE

Limonen je brezbarven, tekoč ogljikovodik, ki ga uvrščamo med monociklične terpene. Najpogostejši izomer D ima močan vonj pomaranče. Ime je dobil po limoni, saj njena lupina, kot tudi lupine drugih citrusov, vsebuje precejšnjo mero te snovi, kar jim tudi daje značilen vonj. Limonen je kiralna molekula.

Primarni naravni vir limonena so citrusi, iz katerih je mogoče pridobiti D-limonen, ki je enantiomer (število CAS: 5989-27-5, število EINECS: 227-813-5). Racemni limonen je znan kot dipenten. D-limonen se iz citrusov pridobiva s centrifugiranjem in parno destilacijo. Limonen je prisoten tudi v smoli iglavcev za obrambo pred žuželkami. Povečano prisotnost limonena v smoli je zaznati na območjih, kjer je več lubadarja.

Kemijske lastnosti

Limonen je relativno stabilen terpen in ga je mogoče destilirati, ne da bi razpadel. Kljub temu pri visokih temperaturah razpade in tvori izopren. V vlažnih razmerah hitro oksidira in tvori karveol, karvon in limonen oksid. Z žveplom dehidrogenizira v p-cimen.

Biosinteza

Limonen se tvori iz geranil pirofosfata s ciklizacijo nerola ali njegovega ekvivalenta, kot je prikazano na sliki. V zadnjem koraku se loči proton s kationa in tvori alken.[Biosinteza limonena iz geranil pirofosfata]

Uporaba

Poleg proizvodnje karvona se uporablja tudi v kozmetičnih izdelkih, in sicer kot dodatek za vonj po citrusih. D-limonen se v prehranski industriji in nekaterih zdravilih uporablja za prekritje grenkega okusa alkaloidov ter kot dišava vparfumih, čistilih in razkužilih za roke. Prav tako je limonen naravni rastlinski insekticid.

V naravni medicini je D-limonen znan kot zdravilo proti gastroezofagealni refluksni bolezni in zgagi.

Ker je pridobljen iz obnovljivih virov (iz pomarančnega olja, ki je stranski produkt pri proizvodnji pomarančnega soka), je njegova uporaba vedno bolj razširjena v čistilnih sredstvih, kjer je prisoten kot topilo za olje v strojnih delih. Služi tudi kot odstranjevalec barv za les ali dišavna alternativa terpentinu. Prav tako je kot topilo prisoten tudi v nekaterih lepilih za modeliranje. Naravne osvežilce zraka, ki vsebujejo limonen, uporabljajo tudi filatelisti za odstranjevanje znamk z razglednic.

Ker je vnetljiv, je obravnavan tudi kot biogorivo.

Limonen topi polistiren, zato je dobro naravno nadomestilo za aceton

Pri pripravi tkiva za histološke preiskave je D-limonen pogosto uporabljen nadomestek bolj toksičnemu ksilenu.